В центре сюжета находится английская аристократка Энн Листер, известная как первая открытая лесбиянка своего времени. Она была не только страстной путешественницей и альпинисткой, но и умелой хозяйкой своего обширного поместья. Энн вела откровенный дневник, в котором делилась своими мыслями и переживаниями, полностью отвергая традиционные нормы поведения, присущие «подобающим леди». За это ее прозвали джентльменом Джеком, что подчеркивает ее уникальность и смелость в выборе жизненного пути.