Шарлотта Пейн стремится найти настоящую любовь и уже отклонила несколько предложений о замужестве, так как уверена, что ее идеальная половинка еще не встречена. Решив попробовать свои силы, она регистрируется на известном сайте знакомств и обращается за советом к Рави, специалисту в области отношений. Рави предлагает ей ответить на 100 вопросов, чтобы определить, кто станет ее идеальным партнером. Однако, ответы на эти вопросы оказываются не такими простыми: Шарлотте приходится вспоминать моменты из своей жизни, а также события из жизни ее друзей — Лесли, Джилл, Майка и Уэна. Этот процесс открывает перед Шарлоттой новые грани ее личности и помогает ей осознать, что именно она ищет в своих отношениях.
